Los disacáridos




Los disacáridos son glúcidos constituidos por dos monosacáridos unidos mediante un enlace O-glucosídico con pérdida de una molécula de agua.

Los disacáridos conservan las mismas propiedades físicas que los monosacáridos, es decir, son dulces, solubles en agua y forman cristales blancos que caramelizan con el calor.

Pueden hidrolizarse, es decir, romperse su molécula por la adición de una molécula de agua, dando lugar a los monosacáridos componentes. La hidrólisis puede llevarse a cabo en medio ácido en caliente, o con la intervención de enzimas específicos.


Los disacáridos son reductores, siempre y cuando el carbono anomérico (el que lleva el grupo hemiacetálico) de alguno de sus monosacáridos no intervenga en el enlace O-glucosídico, pues de esta manera, en disolución acuosa, puede aparecer la estructura lineal de ese monosacárido, que es la que goza del poder reductor.

Formación del enlace O-glucosídico
Formación del enlace O-glucosídico. Este es el enlace que se forma cuando el grupo alcohol de un monosacárido reacciona con el grupo alcohol de otro monosacárido y se desprende una molécula de agua.

Aunque se suelen utilizar nombres propios para designar a los diversos disacáridos, existe una nomenclatura química que se basa en utilizar el sufijo il para el nombre del primer monosacárido indicando a continuación, y entre paréntesis, los carbonos entre los que se establece el enlace. Finalmente se nombra el segundo monosacárido terminado en ósido, si en el enlace interviene el carbono anomérico de cada monosacárido o en osa si en el enlace sólo interviene un carbono anomérico y el otro queda libre.

Como disacáridos de interés biológico podemos citar los siguientes:
  • Sacarosa: es el azúcar más corriente de mesa. Se obtiene comercialmente de la remolacha o de la caña de azúcar. También está presente en mucha frutas, como los dátiles y los higos, y en el néctar de muchas flores. Está formada por la unión de α-D-glucosa y β-D-fructosa, por medio de un enlace O-glucosídico entre los carbonos 1 de la primera y 2 de la segunda, motivo por el cual no es reductora. Se emplea para edulcorar tanto alimentos como bebidas.

    Sacarosa
    Sacarosa

    La sacarosa es dextrógira, pero al hidrolizarse se vuelve levógira porque el carácter levógiro de la fructosa prevalece sobre el carácter dextrógiro de la glucosa. Se la denomina entonces azúcar invertido, como sucede por ejemplo en la miel.

  • Maltosa: es el azúcar de malta (cebada germinada); aparece cuando se descomponen los polisacáridos almidón y glucógeno por hidrólisis. La cebada germinada artificialmente se emplea para la fabricación de la cerveza y whisky y para obtener malta, sustituta del café.

    maltosa
    Maltosa

    Está formada por la unión de dos moléculas de α-D-glucosa, por medio de un enlace O-glucosídico entre los carbonos 1 de la primera y 4 de la segunda; al quedar libre el carbono 1 de la segunda molécula de glucosa posee carácter reductor.

  • Lactosa: es el azúcar de la leche de los mamíferos. Está formada por 1-β-D-galactosa y 4-D-glucosa, que conserva libre el carbono anomérico, por lo que también presenta poder reductor.

    lactosa
    Lactosa

  • Isomaltosa: no existe libre en la naturaleza, sino que aparece cuando se descomponen por hidrólisis los polisacáridos almidón y glucógeno. Está formada por dos moléculas de α-D-glucosa, igual que la maltosa, pero aquí el enlace O-glucosídico se establece entre el carbono 1 de la primera y el 6 de la segunda.

  • Celobiosa: tampoco existe libre en la naturaleza, sino que aparece durante la descomposición del polisacárido celulosa. Está formada por dos moléculas de β-D-glucosa unidas por un enlace O-glucosídico entre el carbono 1 de la primera y el 4 de la segunda.

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