Carga eléctrica de los aminoácidos


Aunque la estructura representada en el esquema general de un aminoácido y sus estados iónicos en disolución sea formalmente correcta, no representa el estado real en que se encuenta la molécula en disolución acuosa, pues los grupos ácido tienden a ceder protones quedando un grupo carboxilo de carga negativa (-COO-), y los grupos amino tienden a captar protones quedando un grupo amonio de carga positiva (-NH3-).



Por lo mismo, tal como se indica en la figura anterior, cuando el aminoácido se encuentra en medio ácido, se ionizará el grupo amino pero no el carboxilo, y si el medio es básico, se ionizará el grupo carboxilo pero no el amino.

Cuando un aminoácido presenta una carga positiva y una negativa, su carga eléctrica neta será 0; si presenta una carga positiva, su carga neta será +1, y si presenta una carga negativa su carga será -1.

Pero como las cargas se forman por e fecto de un equilibrio químico entre la forma ionizada y la no ionizada del aminoácido, la carga neta del aminoácido dependerá del grado de ionización que han sufrido sus grupos amino y ácido. Por ejemplo, si a un determinado pH un aminoácido se presenta en un 60% con carga positiva (forma protonada), en un 40% sin carga (forma dipolar) y en un 0% con carga negativa (forma desprotonada), la carga neta del aminoácido puede considerarse +0.6, que es como el promedio de las cargas que se encontrarían las moléculas individuales.

La situación se complica si observamos la variedad de aminoácidos que existen. Un grupo de ellos presenta un grupo carboxilo en la cadena lateral; son aminoácidos que a pH neutro presentan una carga neta -1; otro grupo de ellos presenta un grupo amino (o imino en el caso de la histidina), en la cadena lateral, siendo por tanto aminoácidos con carga neta +1 en pH neutro; otros aminoácidos no presentan cargas en las cadenas laterales, pero algunos presentan grupos polares, otros grupos apolares alifáticos, y otros grupos aromáticos. La distinta naturaleza de las cadenas laterales influirá también en la facilidad de ionización de los grupos carboxilo y amino.

De aquí se deduce que cada aminoácido presentará un comportamiento eléctrico diferente a los diferentes pH del medio en que se encuentra disuelto, y para cada uno de ellos se podrá dibujar una curva diferente del mismo tipo que la que aparece en la figura siguiente, que representa la variarión de la carga neta de un aminoácido según varíe el pH del medio.

Listado de los aminoácidos proteicos
Variación de la carga eléctrica de un aminoácido (glicina) con el pH del medio.

Cada aminoácido presentará un valor de pH para el que la carga neta será 0, y a ese valor se le denomina punto isoeléctrico (pI).

Las técnicas de separación de aminoácidos basadas en sus propiedades eléctricas, aprovechan el conocimiento del valor del pI para cada aminoácido

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