Nucleósidos y nucleótidos


Los ácidos nucleicos son polímeros cuyas piezas elementales (unidades que se repiten muchas veces), reciben el nombre de nucleótidos, los cuales, a su vez, están formados por la unión de sustancias heterogéneas, que se enlazan siempre de una forma determinada.



Las sustancias que entran a formar parte de los nucleótidos son: bases nitrogenadas, pentosas y ácido fosfórico.

Bases nitrogenadas

Son compuestos heterocíclicos con átomos de nitrógeno en el anillo y con carácter básico. Las bases presentes en los nucléotidos son de dos tipos y derivan de la purina o de la pirimidina:

Estructuras químicas de la purina y la pirimidina
Estructuras químicas de la purina y la pirimidina

  • Bases púricas, derivadas del núcleo de la purina. En los ácidos nucleicos, las bases púricas más abundantes son la adenina y la guanina.
  • Bases pirimídicas, derivadas del núcleo de la pirimidina. Las más abundantes en los ácidos nucleicos son la citosina, la timina y el uracilo.

Estructuras químicas de las bases púricas y pirimídicas de los ácidos nucleicos
Estructuras químicas de las bases púricas y pirimídicas de los ácidos nucleicos

Pentosas

Son monosacáridos de cinco átomos de carbono cuyas estructuras se presentaron en el tema correspondiente. En los nucleótidos aparecen dos posibles aldopentosas, la ribosa y la desoxirribosa.

Nucleósidos

Son compuestos formados por la unión de una pentosa y una base nitrogenada. Esta unión siempre se realiza de la misma forma: se establece un enlace N-glicosídico entre el carbono 1' de la pentosa y el nitrógeno 9 de las bases púricas o el 1 de las bases pirimídicas.

Estructuras químicas de dos nucleósidos, la citidina y la adenosina
Estructuras químicas de dos nucleósidos, la citidina y la adenosina

El compuesto resultante se nombra con el nombre de la base nitrogenada seguido del sufijo -osina para el caso de las baes púricas, o -idina para el caso de las bases pirimidínicas. Si la pentosa presente es la desoxirribosa, el nucleósido se nombra con el prefijo desoxi-. A partir de los ácidos nucleicos se obtienen generalmente: adenosina, citidina, uridina, desoxiarenosina, desoxiguanosina, desoxicitidina y desoxitimidina.

Nucleótido 5-monofosfato, cuya base nitrogenada es la adenosina; AMP
Adenosina 5'-monofosfato (AMP). Nucleótido 5-monofosfato, cuya base nitrogenada es la adenosina; AMP

Nucleótidos

Son compuestos resultantes de la unión entre un nucleósido y moléculas de ácido fosfórico. La unión es un enlace éster entre la pentosa y el ácido fosfórico; concretamente, lo más general es que el enlace éster se realice con el grupo alcohol del carbono 5' de la pentosa, aunque también existen nucleótidos con el grupo fosfato unido al carbono 3' y al 2'.

Estructura básica de los nucleótidos
Estructura básica de los nucleótidos

Un nucleótido puede tener una, dos o tres moléculas de ácido fosfórico enlazadas al caborno 5' de la pentosa; por eso, al nombre los nucleótidos se hace referencia al número de fosfatos presentes, y solo se indica el carbono de la pentosa por el que se unen, si es otro diferente al 5'.

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